Il Duomo di Montepulciano si trova nella parte più alta del paese. Fu costruito sul luogo dell’antica Pieve di Santa Maria, fu eretto fra il 1592 e il 1630 su disegno di Ippolito Scalza. La facciata di muro grezzo non è mai stata completata,.

L'unica struttura superstite dell'antica pieve è la massiccia torre campanaria in conci di travertino e laterizi, costruita nel terzo quarto del Quattrocento da Iacomo e Checco di Meo da Settignano. La parte apicale, denotata dalle slanciate bifore campanarie, non venne mai ultimata. Incompiuta è anche la facciata, a salienti, mentre i fianchi, terminati da un rivestimento a mattoni e conci di travertino, sono movimentati da paraste tuscaniche tra cui si inseriscono archi a tutto sesto.[2]